Alle porte del Chianti, nella verde campagna del Valdarno, si trova il Convento di Montecarlo, uno dei centri più importanti della vallata attraversato dal fiume Arno e sulla cui sponda sinistra ha la sua maggiore estensione.
L’antico centro storico, un tempo cinto di mura e torri a pianta rettangolare e vie longitudinali, è stato realizzato, secondo la tradizione, su disegno di Arnolfo di Cambio.
Il convento, posto in posizione elevata alla sommità di un colle, sorge nei pressi di una chiesa dedicata a San Francesco che si vuole fondata nel 1424 da san Bernardino. Il complesso fu realizzato tra il 1428 e il 1438 su un terreno messo a disposizione dei francescani dal marchese Carlo Ricasoli.
La chiesa, più volte rimaneggiata, ha una semplice facciata a capanna con oculo e un portico antistante l’ingresso. L’interno è invece ad aula unica e conservava notevoli opere d’arte, trasferite per motivi di sicurezza.